Freestyle scootering (dále FS), tak jako ho známe dnes, začal vznikat na přelomu tisíciletí, tedy kolem roků 1999/2000. Za hlavní lokality, kde se první nadšenci začali prohánět na malých, skládacích koloběžkách, se považují hlavně Austrálie, Amerika a Evropa.

V Evropě  konkrétně ve Švýcarsku, Francii a Anglii, díky dostupnosti a funkčnosti koloběžek značky Micro a JD Bug. O slávu těchto zemí se zasloužili hlavně průkopníci jako jsou Terry Price, Martin Kimbell, Johann Moreau, Balthazar Noveau, Jean Yves Randriambelson, Michael Cajas, Helmeri Pirinen, Madis Kukk, Maxime Legrand a další.

Za osobnosti, které pomohli zviditelnit Ameriku považujeme jména Mullen Songilas, Stan Smirnoff, Matt McKeen, Jordan Jasa, KC Corning, Tyler Bonner, Andrew Broussard, Jesse Macaluso, Cary Mosbrucker, Jason Beggs, Stevon Wilson, Dan Barrett a další.

Pro Austrálii stejně jako pro Ameriku představovala dostupnost koloběžek Razor rozmach tohoto sportu, jelikož tento typ koloběžek bylo možné trochu upravovat, aby lépe vyhovovaly potřebám pro předvádění triků. Dostupné byly však i černé koloběžky značky Madd, u kterých byla součástí legendární brzda, která při správném namontování i na jiné koloběžky nevytvářela nepříjemný zvuk klasických pružinových brzd. 

Za pionýry FS v Austrálii považujeme jezdce jako jsou Coedie Donovan, Phil Lagettie nebo třeba Adam Bolton přezdívaný Ladam.

Velké usnadnění pro FS představoval fakt, že už delší dobu existovaly sporty jako skateboarding, aggressive inline, BMX a díky tomu už, bylo vybudováno dost skateparků, které se mohly využívat stejným způsobem, aniž by na to překážky musely být speciálně upravené. Tyto příbuzné sporty v mnohém působily také jako inspirace pro tvorbu nových triků. Základ různých slidů/grindů/manuálů pro FS je společný s BMX a skateboardingem - například boardslide, backside lipslide, 5-0, 50-50, nosemanual, hang 5, hangover, fakie manual, a tak dále.

• Kevin Demay (Zizimutant) - vizionář, který posunul scootering díky svým designovým a technickým znalostem. Začínal jako designér pro značky K124, Koxx, French ID, District, Addict. Nakonec založil vlastní značky - Ethic, Eretic, Versatyl. I nadále se podílí na designování pro brandy z celého světa (Wise, Flavor, RAW a další).
• SCS patent - systém vymyslel a nechal si v USA patentovat Andrew Broussard. Mimo jiné zakladatel Scooter Resource blog a značky PROTO scooters (odvozeno od slova prototype).
• První jednodílná deska: TSI scooters (Trick Scooters International), stále se ručně svařuje v Americe. Před výrobou jednodílných desek byly krky opatřeny různě sešroubovaným skládacím mechanismem což vedlo k častému lámání desky v krku.
• První jednodílná řidítka: ikonický “BMX” tvar ručně svařovaných RAD (Ride And Destroy) řidítek zná každý, v Evropě pak drží prvenství T řidítka od Wee Scooters (Estonsko).
• První ALU CNC vidlice: pravděpodobně první one-pieced vidlice byla vyrobená v ČR pod značkou Kubars. Vidlice, jeden z nejslabších článků, vždy trpěla na časté lámání. Průlomem v pevnosti bylo vysoustružení vidlice z jednoho kusu hliníku.
• Mekka závodů - švýcarské Montreux, kde se jezdily jedny z prvních závodů na světě. První závod se uskutečnil už v roce 2005. Svého času byl závod v Montreux největší akcí svého druhu na světě, na které se setkávala scooter komunita z celého světa. Tradičně se jezdily disciplíny U-ramp, Park a Vert.

V Česku se první jezdci objevili kolem roku 2001. V té době už byla po celém území spousta plechových, dřevěných nebo betonových skateparků, kde bylo možné trénovat. Byla zde však velká omezenost v dostupnosti kvalitnějších koloběžek. Mezi první modely k sehnání se řadí koloběžky Micro Economy a Classic, Jd Bug Original, později Micro Bullet a Micro Sprite.

FS začal vznikat hlavně na území Prahy, Pardubic, Havířova a Karviné. 

První závody v ČR byly uspořádány v roce 2006 ve Frýdku-Místku, teprve rok po legendárním závodu v Montreux. Už prvního českého závodu se zúčastnili jezdci ze zahraničí!

Mezi průkopníky českého freestyle scooteringu patří Johan Walzel, Jakub Volf, Daniel Baudyš, Lukáš Navrátil, Matěj Svojtka, Lukáš Pobořil, David Hanuš, Petr Macháček, Jaroslav Drábek, Martin Nogol, Michal Kobularčík, Přemek Kozubík, Tomáš Lorenc, Jaroslav Smažil a další.

V České republice bylo v minulosti založeno několik značek jako byly například řidítka značky Kubars - samotný název vymyslel Johan Walzel po spojení slov Kuba a bars, jelikož za zrodem řidítek stál Jakub Volf. Značka vznikla kolem roku 2007. Později Kubars přešel k výrobě doplňků jako jsou objímky, SCS a již zmiňované jednodílné vidlice. Mezi další významné značky patří brand AK37 za kterou stál David Hanuš.

Důležitější než samotné značky byla individuální úprava dostupných komponentů pro zvýšení jejich životnosti a odolnosti. (vyztužování desek, koleček a vidlic, sešroubování skládacích mechanismů, provrtávání řidítek s využitím delší trubice, použití BMX gripů, skateboardových griptapů a inline ložisek)